Uznanie a úspech si vyslúžil aj svojou literárnou a dramatickou tvorbou. V rodine však nebol jediný, ktorý sa venoval umeniu. Havlov dedko založil kino Lucerna a jeho strýko barrandovské ateliéry. Vďaka tomu bola jeho kariéra od začiatku odsúdená na úspech. No ani on nemal na ružiach ustlané a často sa aj prostredníctvom svojej tvorby neváhal otvorene postaviť proti režimom, ktoré v tých časoch vládli.
Keď ho z politických dôvodov neprijali na žiadnu školu s humanitárnym zameraním, rozhodol sa pre techniku, no po dvoch rokoch ho to prestalo baviť a narukoval do armády. Už tam založil divadelný súbor a už tam sa z neho stával rebelant. Jeho prvá divadelná hra bola o vojakovi, ktorý zaspal na stráži, a tak bola odsúdená ako protiarmádna. Havel si však z kritiky nikdy ťažkú hlavu nerobil a za svojimi dielami si ako správny dramatik stál. Ani on však nemal kariéru vydláždenú úspechom a všetko si musel tvrdo vydrieť.
Po vojne začal pracovať v Divadle ABC, kde mal pod palcom kulisy. Až potom prišiel prvý úspech, ktorý zažil v Divadle Na zábradlí, kde zastával hneď niekoľko funkcií naraz. Bol technikom, osvetľovačom, tajomníkom, lektorom a dramaturgom. Počas toho stihol diaľkovo vyštudovať aj dramaturgiu na pražskej DAMU. Havel bol často prirovnávaný ku klasikovi absurdnej drámy Samuelovi Beckettovi. „Všetky jeho hry boli takzvané absurdné a týkali sa politickej a spoločenskej manipulácie.Oveľa väčší dosah by jeho tvorba mala v rokoch sedemdesiatych a osemdesiatych, lebo vtedy dozrel režim. Jeho pohľad na divadlo a dramatickú tvorbu tých rokov bol veľmi vzácny a sofistikovaný,“ povedal Novému Času režisér Vladimír Strnisko.
Svoje divadelné hry sa mu práve preto podarilo presadiť aj v zahraničí a na české javiská sa vrátil až po revolúcii v roku 1989, no potom sa z divadelných dosiek jeho tvorba pomaly vytrácala. Veľký návrat však prišiel s jeho dielom Odcházení, ktoré vyšlo najskôr ako kniha, no Havel ju preniesol aj do divadla. Začiatkom tohto roka odpremiéroval svoje posledné dielo aj na filmovom plátne, no kritika k nemu nebola veľmi pozitívna. Exprezident si však z toho nikdy ťažkú hlavu nerobil. „Ja som to urobil tak, ako sa mi zdalo, že to mám urobiť, a ako som to vtedy cítil,“ povedal Havel o kritikách. Aj s podlomeným zdravím však zvládol režisérsky post bravúrne a dokonca neváhal do hlavnej úlohy obsadiť svoju manželku Dagmar Havlovú.
Havel vydal počas života niekoľko kníh:
1963 Zahradní slavnost
1968 Ztížená možnost
soustředění
1968 Anděl strážný
1968 Motýl na anténě
1971 Spiklenci
1972 Žebrácká opera
1975 Audience
1975 Vernisáž
1976 Horský hotel
1978 Protest
1980 Membrána
1983 Chyba
1984 Largo desolato
1985 Pokoušení
1987 Asanace
1988 Zítra to spustíme
